R. A. Montgomery estudió en la Hopkins Grammar School, la Williston-Northampton School y el Williams College, donde se graduó en 1958. Montgomery fue un aventurero durante toda su vida: escaló montañas en el Himalaya,esquió por toda Europa e hizo submarinismo allí donde pudo.Sus intereses abarcaban temas como la educación, la macroeconomía, la geopolítica, la mitología, la historia, las novelas de misterio y la música. Escribió Viaje submarino, su primer libro interactivo, en 1976 y lo publicó como parte de una serie llamada The Adventures of You [«Tus aventuras»].Al cabo de unos años,Bantam Books compró el libro y firmó con Montgomery un contrato por cinco años más para iniciar su nueva división editorial para niños.Bantam rebautizó la serie con el nombre Elige tu propia aventura y nació un fenómeno editorial. La serie ha vendido más de 260 millones de ejemplares en los más de cuarenta idiomas en que se ha publicado.