1895
3 avril – 7 mai : Moscou. Il participe à la 23ème Exposition de la Société des Itinérants. Il passe l’été à Domotkanovo avec sa famille, peint des portraits de sa femme (En Été. Portrait d’Olga Serova) et de Maria Lvova.
Automne : peint Octobre à Domotkanovo.
1896
Janvier – mai : travaille à Moscou. Naissance de son fils Mikhail.
25 mars – 21 mai : participe à la 24ème Exposition de la Société des Ambulants.
Printemps : prend part pour la première fois à la Sécession de Munich.
Été : travaille sur la peinture La Nymphe de la rivière, peint des études et des dessins pour les fables de Krylov à Domotkanovo.
Automne : Paysanne dans une charrette. Participe à la 16ème Exposition de la Société des amateurs d’art de Moscou.
1897
Première moitié de l’année : travaille à Moscou et Saint-Pétersbourg.
Pendant l’été, il visite Munich, Berlin et Hambourg, peignant des esquisses dans les jardins botaniques. Serov devient professeur à l’École de peinture, sculpture et architecture de Moscou. Il participe à la 17ème Exposition de la Société des amateurs d’art de Moscou.
1898
Janvier : prend part à l’exposition des peintres russes et finnois organisée par Diaghilev à Saint-Pétersbourg.
Hiver : pastels Dans un Village. Paysanne avec un cheval en hiver et Vue depuis la fenêtre du manoir. Il accède au statut d’académicien à l’Académie.
Mai – juin : il participe à l’exposition des peintres russes et finnois se tenant à Munich puis Cologne, Düsseldorf et Berlin, avec le Portrait du grand-duc Pavel Alexandrovitch, Jeune Fille aux pêches et Étang envahi par les herbes à Domotkanovo.
Été : portrait à l’aquarelle de Varvara Musina-Pusklina, grave son illustration du Loup et les bergers, et réalise son autoportrait. Il est élu membre de la Sécession munichoise.