«Подорож разом» — сага сценариста із записною книжечкою, який їде по натхнення на південь зайцем у товарному поїзді разом із гуртом волоцюг — спочатку справляє враженння чогось нового у творчості автора, але вже на другій сторінці машинопису з’являється «вісімнадцятирічна вродливиця», Кріс Купер мимоволі стає героєм, і ми опиняємось у світі Фіцджеральда. Можливості, що відкриваються в подорожі, її різноманіття, радощі й ризики завжди приваблювали Фіцджеральда — досить згадати про те, як показано поїздки залізницею у «Великому Ґетсбі». У «Подорожі разом» товарні потяги перетинають пустелю й лісостеп, у пітьмі світять «дев’ятнадцять ошалілих зелених очей автобуса», повного «сонних пасажирів». Є тут повтори, доволі типові в його оповіданнях: дівчина, як і Джей Ґетсбі, змінює своє ім’я й формує себе заново, але не може уникнути свого минулого; є діамант завбільшки якщо не з «Ріц», то принаймні з «Надію». Однак новизна відчувається в тому, що сценарист захотів стати незалежним від Голлівуду й писати свої твори, а винахідлива дівчина, яка може собі сама зарадити й не потребує чоловічої допомоги, таки приймає її — з власних причин.

Фіцджеральд надіслав це оповідання Гарольдові Оберу в січні 1935 року, й Оберові воно сподобалося. Фіцджеральд відразу ж захотів «дати лад цій версії, щоб запропонувати її в кіно». 4 березня Обер запропонував оповідання «Космополітану» й сказав редактору Біллові Ленґелу, що в цьому виданні мінімальний гонорар становить півтори тисячі доларів, а оповідання варте двох тисяч. Про «Подорож разом» Фіцджеральд і Обер листувалися від 19 лютого до 30 грудня 1936 року, і ця кореспонденція якось пропала з Оберової папки. Сам Обер написав примітку на папці з паперами: «Де мої листи від Скотта, крім того листа, що датований 5 жовтня 1936 року?» (Деякі листи з’явилися на аукціонах, зокрема в грудні 2015 року на «Бонемзі» продано лист від 10 вересня 1936 року, в якому Фіцджеральд називає оповідання зі збірки «Крах», надруковані в журналі «Есквайр», «засобами у надзвичайній ситуації», до яких довелося вдатися, бо в «Сатердей івнінґ пост» не приймають його оповідань або просять переробити їх). 5 червня 1936 року Обер написав Фіцджеральду: «Редактор видання “Колледж г’юмор” попросив нас дати йому Ваше оповідання. Я виявив, що в нас є чотири непродані, які ми можемо показати йому. Це “Подорож разом”, “Кошмар”, “Що з цим робити?” і “На свій страх і ризик”. Я вважаю “Подорож разом” найкращим із них. Оскільки максимальний гонорар у “Колледж г’юмор” становить 500 доларів, оскільки це все старі оповідання, які Ви, можливо, не захочете запропонувати, то прошу мені написати кілька рядків про це». Лист від Фіцджеральда до Обера від 19 червня, який 1982 року продано на «Сотбі», містить відмову письменника. В Оберовій картотеці є помітка: «Автор може переписати».

«Подорож разом» показує, що Голлівуд тривожить Фіцджеральда, і зрештою герой твору, сценарист Кріс Купер, покидає цю студію. Саме ж оповідання підтвердило те, що хочуть кінематографісти: фільм про волоцюг надто сумний, він потребує теми кохання. Фіцджеральд по-іронічному задовольнив цю вимогу, додавши роман Джуді й Кріса, але цього не вистачило, щоб продати «Подорож разом». Фіцджеральд повертається до ідеї стати драматургом. У цьому жанрі він мав величезний успіх у коледжі, а згодом зазнав фіаско 1923 року, коли його сатирична комедія «Тюхтій» провалилася під час репетицій в Атлантик-Сіті. 1937 року він написав Максові Перкінзу: «Я маю намір виділяти певні години, щоб завзято творити п’єсу, завжди манливий міраж». Цього наміру автор так і не здійснив.