同伴之间的玩耍是培养社交技能的最佳途径。现代城市里大多数家庭都生活在与邻隔绝的单元房里，虽然拥有了更多的隐私，但我们同时也步入了自我封闭的囚牢。那些生活在封闭环境里的孩子，由于缺乏基本的人际经验，也容易发展出不同程度的羞怯行为。
如果你有选择的话，帮助孩子发展一些同龄的玩伴。由于处在相似的发展阶段，同龄孩子之间拥有相似的行为特征和兴趣爱好。他们很容易找到自己的共同语言，有时候即便一言不发，也都显得兴高采烈。
下面请看两个关于托尼的例子。
春天来了，社区里有很多家在车库门前摆起了二手摊儿（在北美很普遍，价格便宜又物尽其用还能带来快乐）。我于是带着托尼出去散步，顺便看一看儿童玩具。当我们看上一个小房子，准备让他试玩的时候，卖主的小女儿（与他同样年纪）从家里跑了出来。尽管离得很远，托尼见状散腿就跑，我急忙喊道“托尼，你等一下”，却没有效果，无奈我只好悻悻地离开。当我们一个小时后再次经过那一家的时候，小房子已经卖出去了。看到自己心爱的小房子不在了，托尼还很失望地问我：“爸爸，那个小房子为什么不见了？我想要”。
在城郊的一个农场上，我们碰到了一个阿姨和她的女儿。那个女孩有一辆很漂亮的自行车。在女孩跑到别的地方玩的时候，阿姨便善意地把小自行车让托尼玩一会儿。托尼很高兴，当他正在兴头上的时候却突然看见小女孩从远处跑了过来。托尼吓得丢下自行车就躲在了我的身后，一直到她离开才敢出来。
快到中午的时候，托尼又跑到滑梯上玩，又是那个小女孩儿无意间把他撞倒了。他自己爬起来本来没哭，可是当那小女孩扶着他问：“你没事吧？”的时候，他却吓得“哇”的一声大哭起来。
类似的事情还有很多。我不知道他哪里来的恐惧，但我不禁想起他刚会走路时见人就笑的样子。他现在一看见同龄的小孩就跑，一定是受到了一些强悍孩子的粗暴抢夺。他自己缺乏应对的信心和勇气，转而试图通过逃避来求得安全。
上面的例子说明，如果你的孩子在同龄孩子面前表现过于退缩，说明他还没有做好准备。这个时候可以让他与其他年龄组的孩子玩起。你可以选择稍微年长又相对温和的孩子作为他的玩伴。这种搭配有助于羞怯的孩子消除疑虑。因为相对温和的孩子不会去欺凌弱小者；相反，他们通常会给对方很多照顾。
由于年长的孩子拥有更多的经验和技巧，比如共享、交换、协商、礼貌等。羞怯者可以在玩耍的过程中很容易学到这些技巧。这为他们以后与其他年龄组的孩子相处打下了基础，因为这些技巧都是相通的。当然，年长的孩子也并非一无所获。年长的孩子在这个过程中锻炼了自己的领导能力，得到了来自年幼者的追随与仰慕，同时也增加了自己照顾年幼者的经验。
如果你的孩子十分忌惮外面的孩子，你可以借用一下自己的主场优势，邀请别的孩子到自己家来，刚开始的时候偶尔有一两个不熟悉的孩子；然后过渡到随父母到别的孩子家；最后到公共场所和完全陌生的孩子共同玩耍。在这个过程中需要遵守的底线是：玩耍是为了寻求共同快乐，给他们时间去观察和适应。孩子应当可以选择玩伴，也可以随时在不舒服的时候退出。随着紧张感的逐步消失，原本羞怯的孩子表现会大不一样。
如果可能的话，父母还可以考虑撮合不同的孩子一起进行群体活动，其中包含有勇敢自信的孩子作为玩伴，这样做的目的主要是发挥榜样作用。实际上，孩子们倾向于模仿彼此的行为。当看到对方的行动后，他们往往会跃跃欲试。另外，最好也要有相对弱小的孩子，这样羞怯的孩子不会感到那么孤独和自卑。
无论什么年龄的玩伴，在开始阶段要相对温和才可以。因为对于羞怯的孩子来讲，玩伴的选择只是在起始阶段非常重要。在初期遭遇强悍的玩伴容易起他的恐惧与自卑，这无疑会加重他的羞怯行为。通过初期玩伴的磨合，他们逐渐地掌握了一些基本的技能，也消除了强烈的恐惧感。等到他们的自信心坚实以后，玩伴的选择就没那么重要了。