Leonards große Liebe als Schauspieler galt dem Theater, und er trat häufig auf verschiedenen lokalen Bühnen, aber auch am Broadway auf. Besonders faszinierte ihn die künstlerische Leidenschaft Vincent van Goghs. Er schrieb das Einmannstück Vincent, basierend auf Hunderten von Briefen, die Vincent und sein Bruder Theo sich geschrieben hatten.