Willy Perl war sich vollkommen im Klaren darüber, dass er die Frist niemals einhalten konnte. Die einzige Möglichkeit, seinen Kopf aus der Schlinge zu ziehen, sah er daher vorerst in einer Fristverlängerung. Er hatte auch schon eine Idee, wer der Aktion dabei unter Umständen helfen konnte. Das Problem war allerdings, dass der Mann, an den er dachte, nicht unumstritten war. Der Niederländer Frank van Gheel Gildemeester war nach Wien gekommen, um den Juden im Namen einer amerikanischen oder britischen Hilfsorganisation zu helfen, so Perls aktueller Wissensstand. Es gab aber auch Gerüchte, denen zufolge Gildemeester ein Spion der Nationalsozialisten sei und sich das Vertrauen der jüdischen Gemeinde erschleichen wolle.
Aus diesem Grund ließ die Aktion den Niederländer zunächst durch den Betar überprüfen. Die Nachforschungen ergaben, dass sich Gildemeester einem Auswanderungsprojekt für zum Christentum konvertierte oder bekenntnislose Juden widmete. Diese saßen sozusagen zwischen den Stühlen, denn während sie von den Nationalsozialisten gemäß den Nürnberger „Rassengesetzen“ immer noch als Juden betrachtet wurden, war die Kultusgemeinde nicht oder nicht mehr für sie verantwortlich, da sich diese gemäß NS-Vorschriften nur um ihre Mitglieder kümmern durfte. Gildemeester initiierte daher ein Auswanderungsschema, bei dem wohlhabende, „nicht-mosaische“ Jüdinnen und Juden ihr Vermögen einem Treuhänder übergaben und zehn Prozent davon in einen Fonds einzahlten, mit dem nicht nur die eigene, sondern auch die Ausreise mittelloser Jüdinnen und Juden finanziert wurde. Dafür, dass die Aktion Gildemeester sich um die organisatorische Abwicklung kümmerte, wurde eine weitere Gebühr fällig. Auf diese Weise wurde den Teilnehmenden nach und nach ein Großteil ihres Vermögens entzogen.29 Auch wenn Perl und den anderen also durchaus bewusst gewesen sein muss, dass der Niederländer Kontakte zur Gestapo unterhielt, wurde er dennoch als vertrauenswürdig eingestuft, und die Mitglieder der Aktion einigten sich darauf, ihn zu kontaktieren.
Am frühen Samstagmorgen begaben sich Perl und Deutsch zu Gildemeester, schilderten diesem ihr Vorhaben und erklärten, dass sich der für Montag geplante Transport aufgrund unvorhergesehener Probleme ein wenig verzögern würde. Sie ließen zudem nicht unerwähnt, dass Eichmann wohl die Bedeutung des Unterfangens nicht erkannt und ihnen die Unterstützung verweigert hatte. Gildemeester hörte interessiert zu und verwies sie an den Anwalt Erich Rajakowitsch. Dieser sei, so Gildemeester, kein kleiner Fisch wie Eichmann, sondern derjenige, der ihnen weiterhelfen könne. Zwar war Rajakowitsch zu diesem Zeitpunkt nur Rechtsanwaltsanwärter in der Wiener Kanzlei Gallop, die zu Beginn der Aktion Gildemeester als deren juristischer Partner fungierte, aber er zeichnete sich durch sein besonderes persönliches Netzwerk aus. Angeblich war er eng mit Hitlers Vertrautem Ernst Kaltenbrunner befreundet, den er aus gemeinsamen Studientagen in Graz kannte, und der christlichsoziale Politiker Anton Rintelen, ehemals Landeshauptmann der Steiermark sowie Unterrichtsminister, der mit den Nationalsozialisten während des gescheiterten Juliputsches 1934 gegen die Dollfuß-Regierung konspiriert hatte, war sein Schwiegervater.
Gildemeester erklärte sich bereit, ein Treffen zwischen der Aktion und Rajakowitsch – der später mit seiner eigenen Kanzlei die juristische Abwicklung der Aktion Gildemeester übernehmen sollte – zu arrangieren. Als Perl am nächsten Montag bei Rajakowitsch vorsprach, hatte er nicht nur das Zertifikat des Reichsfinanzministeriums bei sich, sondern auch einen Koffer mit den gesammelten Pässen sowie ein fingiertes Schreiben von Krivoshein aus Athen, in dem dieser angab, ein großes Schiff aufgetrieben zu haben. Damit sowie mit der Behauptung, die Aktion könne ein halbes Jahr lang alle zwei Wochen 1000 Personen aus Wien fortschaffen, wollte er Eindruck auf seinen Juristenkollegen machen – mit Erfolg. Rajakowitsch schien sich von einem Beitrag zur „Entjudung“ Wiens Ruhm und Anerkennung in NS-Kreisen zu versprechen und wollte die Aktion daher unterstützen. Er rief Rudolf Lange an und bat darum, Perl und Deutsch mehr Zeit für den angekündigten Transport einzuräumen und sie dauerhaft aus der Gestapo-Haft zu entlassen, damit sie ihre Bemühungen für die jüdische Auswanderung fortsetzen konnten. Lange stimmte zu, wies die beiden aber an, persönlich bei ihm im „Notarrest“ in der Karajangasse vorzusprechen, um die Formalitäten der Enthaftung ordnungsgemäß abzuwickeln.
Erleichtert machten sich Perl und Deutsch am Abend auf den Weg in die Karajangasse, gerieten allerdings prompt erneut in die Fänge der Gestapo. Denn die beiden trafen just in dem Augenblick ein, als unter Eichmanns Befehl die Verlegung der Gefangenen ins Konzentrationslager Dachau vorbereitet wurde. Perl und Deutsch wussten, dass dies einem Todesurteil gleichkam. Der Panik nahe versuchten sie, die Wachen auf ihren Termin bei Lange hinzuweisen, ernteten jedoch nichts als Schläge. Erst in buchstäblich letzter Minute gelang es Perl, einen Polizisten unter dem Vorwand, er sei im Besitz höchst wichtiger politischer Informationen, auf sich aufmerksam zu machen. Daraufhin wurden er und Deutsch zu Lange gebracht, der wie vereinbart ihre Enthaftung veranlasste, während an ihnen vorbei die restlichen Gefangenen wie Vieh zu den Polizeitransportern getrieben wurden. Dieser Anblick hinterließ bei Perl seine Spuren. Eindringlicher als jemals zuvor wurde ihm in diesem Augenblick bewusst, dass die Aktion unbedingt Erfolg haben musste.
Dachau war Perl für den Moment erspart geblieben, die Hürden für die Aktion wurden allerdings nicht weniger. Der NS-Terror hatte zwar zur Folge, dass viele Juden das Land so schnell wie möglich verlassen wollten, er schüchterte jedoch auch weite Teile der jüdischen Bevölkerung ein, eine illegale Unternehmung zu wagen und damit eine Bestrafung durch die Obrigkeit zu riskieren. Den heimlichen Transporten der Aktion, auch wenn sie mit dem Etikett der „freien Immigration“ versehen waren, haftete ganz automatisch etwas Verbotenes an. Deshalb verweigerten viele Eltern ihre erforderliche Zustimmung, damit junge Betarim einen Pass erhalten konnten, und ließen sie nicht gehen.
Zusätzlich Öl ins Feuer gossen aus Perls Sicht führende Zionisten im Ausland, die die illegale Einwanderung als kontraproduktiv für die Verhandlungen mit den Briten über einen jüdischen Staat in Palästina brandmarkten. Perl und die anderen wurden daher trotz oder gerade wegen ihres Engagements von vielen Juden als von der offiziellen zionistischen Politik Abtrünnige angesehen, was auch innerhalb der Gruppe zu Frustration und Spannungen führte. Um den Korpsgeist zu beschwören, verglich Paul Haller als ihr Ideologe die Aktion daher Perl zufolge auch mit der Familie der Makkabäer, die sich im zweiten Jahrhundert vor Christus gegen die seleukidischen Fremdherrscher in Palästina erhoben hatte. Auch ihr war von jüdischer Seite zu Beginn Widerstand entgegengebracht worden, ehe sie einen übermächtigen Feind besiegt und ihr eigenes Reich erkämpft hatte.
Der bloße Glaube an ihren letztendlichen Erfolg war aber zu wenig, und so ließ Perl sich erneut einen Trick einfallen, um die Zweifel innerhalb der jüdischen Bevölkerung zu zerstreuen. Die Unterstützung oder zumindest Duldung ihrer Transporte durch die Gestapo öffentlich bekannt zu machen, erschien ihm zu riskant, da dies möglicherweise noch mehr Widerstand hervorgerufen hätte. Stattdessen sollte die Aktion in die Nähe der Kultusgemeinde gerückt werden, um ihr zumindest einen halboffiziellen Charakter zu verleihen. Bislang hatten höchstens einzelne Vertreter auf individueller Basis die Transporte unterstützt, die Kultusgemeinde selbst gab lediglich unter der Hand ein wenig Geld. Als sie Einblick in die Unterlagen der Aktion forderte, um diese Zahlungen zu überprüfen, übergab Perl ihr stattdessen die bisher gesammelten Pässe. Danach setzte er das Gerücht in Umlauf, dass noch am selben Tag griechische Visa verfügbar wären. Daraufhin versammelte sich eine aufgebrachte Menschentraube vor dem Sitz der Kultusgemeinde und forderte die Aushändigung ihrer Pässe. Nun trat Perl persönlich auf den Plan, tat das Gerücht als das ab, was es war, und ersuchte die Versammelten, ihre Pässe weiterhin von der Kultusgemeinde verwahren zu lassen. Damit hatte er öffentlichkeitswirksam gezeigt, dass eine Verbindung zwischen ihm und der Kultusgemeinde bestand, und deren Unterstützung nahm in der Tat von diesem Moment an zu.
Dem Ansehen der Aktion zuträglich war zudem, dass sie für Transporte registrierte Passagiere unter gewissen Voraussetzungen befreien konnte, wenn diese bei Massenverhaftungen in die Fänge der Gestapo geraten waren. Behilflich war dabei erneut Erich Rajakowitsch, der Enthaftungen anfangs auf der Stelle und später kurz vor der Abreise erwirken konnte, sofern kein Parteimitglied die Verhaftung angestoßen hatte, keine schwerwiegenden Anschuldigungen wie Rassenschande vorlagen und die betreffenden Personen noch nicht in ein Lager überstellt worden waren.
Kaum waren diese internen Hürden überwunden, kehrte Krivoshein nach Wien zurück – mit schlechten Nachrichten. Zwar stand ein Schiff für sie bereit, aber dieses bot nur Platz für 360 Passagiere. Erst das nächste Schiff würde die der Gestapo versprochenen 1000 Personen befördern können. Fraglich war aber ohnehin, wie die Reisegruppen den Hafen von Piräus erreichen sollten. Denn die Jugoslawen, deren Königreich zwischen Deutschland und Griechenland lag, hatten zwar 1000 Personen die Durchquerung ihres Landes – in versiegelten Waggons – zugesagt, die Voraussetzung dafür war allerdings das Vorhandensein griechischer Visa, und diese ließen nach wie vor auf sich warten. Um das Vertrauen ihrer griechischen Geschäftspartner und damit das Schiff nicht zu verlieren, riet Krivoshein, das restliche Honorar umgehend an die Schmuggler zu überweisen. Perl wusste, dass es nun kein Zurück mehr gab. Wohl oder übel wechselte er weitere 70.000 Reichsmark in Pfund und kam Krivosheins Empfehlung nach.
Danach stand die emotional herausforderndste Aufgabe an: die Auswahl der Passagiere. Nach wie vor hielten sich Perl und die anderen an die vereinbarten Altersvorgaben, auch wenn sowohl der Druck durch einflussreiche Mitglieder der Kultusgemeinde, die eigenen Verwandten mitzunehmen, als auch die Verlockung durch Geld oder Juwelen groß war. In einigen Fällen machten sie jedoch eine Ausnahme. So wurden Schwester und Schwager eines verdienten Betar-Mitglieds, das allein die Reise verweigerte, ebenso berücksichtigt wie eine ältere Krankenschwester aufgrund ihrer Fachkenntnisse. Auch Mitglieder der Jugendbewegung des zionistischen und apolitischen Sportverbands Maccabi und ein paar Arbeiterzionisten fanden den Weg auf Perls Liste, was zeigt, dass sich die Aktion weniger als revisionistisches als vielmehr als eigenständiges Unternehmen betrachtete. Letztlich wurden 386 statt 360 Personen ausgewählt, unter ihnen Perls Bruder Walter.30
Erich Wolf und Otto Seidmann als Leiter des österreichischen Betar teilten die Emigrantinnen und Emigranten in kleine Gruppen ein und bereiteten sie auf die Reise vor, während sich der Rest der Aktion um alles andere kümmerte. Wieder waren die Aufgaben verteilt. Perl übernahm die Verhandlungen mit den Behörden, der Logistiker Erich Deutsch kaufte mit Paul Ellbogen Vorräte und trieb Waggons auf. Berthold Kornmehl und Fritz Herrnfeld waren für die Buchhaltung verantwortlich und beantworteten Anrufe. Martha Hausner und Hertha Mandler erledigten die Schreibarbeiten und spendeten in vermutlich nicht wenigen Fällen Trost, wenn ein Ansuchen um eine Teilnahme abgelehnt werden musste.
Inmitten dieser Vorbereitungen wurde Perl aufgefordert, ins griechische Konsulat zu kommen. Schon einmal hatte er das noble Palais im vierten Wiener Gemeindebezirk aufgesucht, um sich nach dem Verbleib der Visa zu erkundigen. Wenn er nun auf eine positive Antwort gehofft hatte, so wurde er bitter enttäuscht. Der griechische Konsul teilte ihm mit, dass sein Land der Aktion keine Visa ausstellen würde.
Ohne Geld und nicht in der Lage, persönlich nach Athen zu reisen und die Sache vor Ort zu klären, musste Perl wieder einmal alles auf eine Karte setzen. Zunächst musste die Aktion herausfinden, was genau die griechischen Behörden veranlasst hatte, ihre Meinung zu ändern. Aus diesem Grund rief er zunächst bei Krivosheins Kontakten in Athen an. Von einem Anwalt erfuhr er, dass im griechischen Innenministerium keinerlei Einwände gegen die Vergabe der Visa bestanden, die Angelegenheit aber zur weiteren Konsultation an das Außenministerium weitergegeben worden war. Bei Perl läuteten die Alarmglocken. Ihm war bewusst, dass das Außenministerium aus Sorge vor diplomatischen Verstimmungen mit den Briten diese entweder zu Rate ziehen oder die Sache gleich negativ beurteilen würde. Perl musste also handeln, und glücklicherweise wurde ihm der Name des Beamten im Außenministerium zugetragen, der in der Angelegenheit das letzte Wort hatte.
Der nächste Schritt führte Perl wieder zum griechischen Konsulat, das er von Mitgliedern des Betar auskundschaften ließ. Eine „Schwachstelle“ war schnell gefunden. Perl gelang es, den Portier des Konsulats beim allabendlichen Schlummertrunk in einer nahen Gaststätte zur Mithilfe zu überreden – mittels Appell an dessen Menschlichkeit sowie einer kleinen Spende von 400 Reichsmark. Im Gegenzug erklärte sich der Mann bereit, Perl ins Konsulat zu lassen und, da er auch für die Telefonvermittlung zuständig war, einen Anruf ins griechische Außenministerium nach Athen herzustellen. Perl, so schildert er es in seinen Memoiren, gab sich daraufhin im Telefonat mit dem für die Sache zuständigen Beamten als britischer Diplomat aus und erklärte, London würde die Vergabe von Visa an die ausreisewilligen Juden aus humanitären Gründen begrüßen, könne dies aber offiziell nicht zugeben. Der griechische Beamte war verständlicherweise skeptisch und verlangte eine schriftliche Stellungnahme, lenkte aber dank Perls Überzeugungskraft und schauspielerischem Talent schließlich ein. Zwei Tage später erhielt der griechische Konsul in Wien aus Athen die Erlaubnis, die gewünschten Visa auszustellen. Nachdem sich auch die Jugoslawen nach Vorlage der Dokumente an ihre Vereinbarung hielten und ihrerseits Durchreisegenehmigungen ausstellten, stand dem Aufbruch der 386 Auserwählten nichts mehr im Wege.
Ob sich diese Episode tatsächlich so zugetragen hat, sei dahingestellt. Fakt ist jedenfalls, dass die Passagierinnen und Passagiere des ersten Transports der Aktion nach dem „Anschluss“ am 9. Juni 1938 mit Taxis zum Bahnhof gebracht wurden. Sie kamen pünktlich, mit wenig Gepäck und vor allem kamen sie allein. Die Gestapo wollte möglichst wenig Aufsehen erregen und hatte die Anwesenheit von Angehörigen und Freunden untersagt.31 Einem Pressefotografen, der sich auf das Gelände geschlichen hatte, wurde von Polizisten in Zivil der Film abgenommen. Dies hielt Perl jedoch nicht von einer kurze Zeremonie ab, um sowohl den Korpsgeist seiner „Pioniere“ zu beschwören als auch die anwesenden Eichmann, Rajakowitsch und Lange zu beeindrucken. Er legte großen Wert darauf, dass die Abreise geordnet über die Bühne ging, damit die Gestapo weiterhin an der Zusammenarbeit festhielt. Daher hatten Wolf und Seidmann ihre Schützlinge, die knöchelhohe Stiefel, weiße Stutzen, blaue Hosen oder Röcke sowie weiße Blusen oder Polohemden trugen, bis ins Detail auf den Ablauf eingeschworen. Alle kannten die ihnen zugewiesenen Plätze, suchten diese auf und verstauten ihre Rucksäcke, die nicht mehr als zehn Kilogramm wiegen durften. Auf ein Kommando verließen sie die Waggons wieder und nahmen auf dem Bahnsteig Aufstellung. Perl hielt nun eine kurze Ansprache, deren Inhalt er zuvor wie von Lange befohlen Rajakowitsch zur Überprüfung übermittelt hatte.32 Kaum hatte er geendet, begann eine junge Frau die Hatikva zu singen, die Hymne der zionistischen Bewegung und Nationalhymne des zukünftigen Staates Israel. Es ist schwer vorstellbar, dass die anwesenden Gestapo- und SS-Leute dies nicht unterbanden, aber laut Perl schritten sie selbst dann nicht ein, als er und die anderen am Transport Teilnehmenden in das Lied einstimmten.
Nachdem die Hatikva verklungen war, stiegen die 386 Passagierinnen und Passagiere wieder in die Waggons und fuhren unter den Augen von Lange, Rajakowitsch und Eichmann ab. Perl konnte eine gewisse Genugtuung nicht verbergen, es entgegen allen Widerständen doch geschafft zu haben, dass der Zug endlich nach Süden rollte. Doch viel Zeit, diesen Sieg auszukosten, hatte er nicht. Bereits am nächsten Tag sollte auch er Wien hinter sich lassen.