Grundlagen der Organischen Chemie · 5.Auflage by Buddrus, Joachim -- Read -- Imperial Library of Trantor

Index

Empfehlenswerte Titel von De Gruyter Titel Autoren Impressum Vorwort zur fünften Auflage Inhaltsverzeichnis Kapitel 1 - Elektronenstruktur und Reaktivität von Kohlenstoffverbindungen

1.1 Sonderstellung des Kohlenstoffs 1.2 Ionische und kovalente Bindung 1.3 Mesomerie 1.4 Elektronegativität und Polarität 1.5 Induktive und mesomere Effekte 1.6 Elektronenpaarabstoßung und Molekülgeometrie 1.7 Hybridorbitale und Molekülgeometrie 1.8 Molekülorbitale

1.8.1 Lokalisierte Molekülorbitale 1.8.2 Delokalisierte Molekülorbitale

1.9 Bindungsenergie 1.10 Zum Ablauf einer Reaktion

1.10.1 Thermodynamik einer Reaktion 1.10.2 Kinetik einer Reaktion 1.10.3 Elektronischer Verlauf einer Reaktion

1.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 1

Kapitel 2 - Strukturaufklärung durch Spektroskopie

2.1 Bedeutung der spektroskopischen Methoden 2.2 Massenspektrometrie

2.2.1 Grundlagen 2.2.2 Massenspektren organischer Verbindungen 2.2.3 Herleitung der Summenformel aus dem Massenspektrum

2.3 Kernmagnetische Resonanzspektroskopie

2.3.1 Grundlagen 2.3.2 Chemische Verschiebung von Protonensignalen 2.3.3 Fläche eines Protonensignals 2.3.4 Kopplung zwischen Protonen 2.3.5 Kernmagnetische Resonanzspektroskopie von 13C

2.4 Infrarotspektroskopie

2.4.1 Grundlagen 2.4.2 Interpretation von IR-Spektren

2.5 Ultraviolettspektroskopie

2.5.1 Grundlagen 2.5.2 UV-Spektren ungesättigter Verbindungen

2.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 2

Kapitel 3 - Alkane. Radikalische Substitution

3.1 Einteilung der Kohlenwasserstoffe 3.2 Alkane und Konstitutionsisomerie 3.3 Nomenklatur von Alkanen 3.4 Nomenklatur von Alkanen mit funktionellen Gruppen 3.5 Konformationen von Alkanen 3.6 Löslichkeit, Siede- und Schmelzpunkte von Alkanen 3.7 NMR-Spektren von Alkanen 3.8 Vorkommen von Alkanen 3.9 Herstellung von Alkanen 3.10 Radikalische Substitutionen an Alkanen

3.10.1 Erzeugung von Radikalen 3.10.2 Halogenierung von Alkanen mit molekularem Halogen 3.10.3 Chlorierung von Alkanen mit Sulfurylchlorid 3.10.4 Exkurs: Reaktionsenthalpie der Halogenierung von Alkanen 3.10.5 Halogenierung von Alkenen in Allylstellung 3.10.6 Chlorierung von Alkanen in Gegenwart von Schwefeldioxid 3.10.7 Oxidation mit molekularem Sauerstoff

3.11 Pyrolyse von Alkanen 3.12 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 3

Kapitel 4 - Cycloalkane

4.1 Einteilung der Cycloalkane 4.2 cis-trans-Isomerie bei Cycloalkanen 4.3 Konformation unsubstituierter Cycloalkane 4.4 Konformation substituierter Cyclohexane 4.5 Herstellung von Cycloalkanen 4.6 Reaktionen von Cycloalkanen

4.6.1 Verbrennung und Ringspannung 4.6.2 Ringöffnung kleiner Ringe

4.7 Polycyclische Alkane 4.8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 4

Kapitel 5 - Stereoisomerie

5.1 Einteilung von Isomeren. Chiralität 5.2 Moleküle mit einem Chiralitätszentrum. R,S-Nomenklatur 5.3 Moleküle mit zwei Chiralitätszentren. Diastereomere 5.4 Moleküle mit einer Chiralitätsachse 5.5 Symmetrieeigenschaften von chiralen Molekülen 5.6 Physikalische Unterschiede von Enantiomeren 5.7 Chemische Unterschiede von Enantiomeren 5.8 Auftrennung eines Racemats in Enantiomere 5.9 Prochiralität

5.9.1 Topizität von Substituenten 5.9.2 Topizität von Molekülseiten 5.9.3 Prochirale Moleküle

5.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 5

Kapitel 6 - Alkene. Elektrophile Additionen

6.1 cis-trans-Isomerie von Alkenen 6.2 Nomenklatur von Alkenen 6.3 Hydrierung von Alkenen. Dehydrierung von Alkanen 6.4 Hydrierungswärme und Stabilität substituierter Alkene 6.5 Herstellung von Alkenen 6.6 Zur Reaktivität von Alkenen 6.7 Elektrophile Additionen an Alkene

6.7.1 Erzeugung und Stabilität von Carbenium-Ionen 6.7.2 Addition von Säuren an Alkene. Markownikow-Regel 6.7.3 Addition von Wasser an Alkene 6.7.4 Addition von Halogenen an Alkene 6.7.5 Addition von hypohalogeniger Säure an Alkene 6.7.6 Exkurs: Addition von Halogen an das Trien Myrcen 6.7.7 Addition von Boran an Alkene 6.7.8 Oxidation von Trialkylboranen 6.7.9 Addition von Carbenen oder Carbenoiden an Alkene 6.7.10 Elektrophile Additionen – ein stereochemischer Vergleich

6.8 Oxidation von Alkenen

6.8.1 Epoxidierung von Alkenen 6.8.2 Hydroxylierung von Alkenen 6.8.3 Ozonolyse von Alkenen

6.9 Radikalische Additionen an Alkene 6.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 6

Kapitel 7 - Alkine

7.1 Übersicht und Nomenklatur von Alkinen 7.2 Struktur und IR-Spektren von Alkinen 7.3 Herstellung von Alkinen 7.4 Reaktionen von Alkinen

7.4.1 Einteilung der Reaktionen von Alkinen 7.4.2 Elektrophile Addition an die Dreifachbindung 7.4.3 Nucleophile Addition an die Dreifachbindung 7.4.4 Addition von Wasserstoff an die Dreifachbindung 7.4.5 Acidität von 1-Alkinen. Acetylide 7.4.6 Exkurs: Pheromone aus Alkinen. Retrosynthese 7.4.7 Oxidative Kupplung von 1-Alkinen zu 1,3-Diinen 7.4.8 Zusammenfassung der Reaktionen von Alkinen 7.4.9 Acetylen als industrielle Ausgangsverbindung

7.5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 7

Kapitel 8 - Konjugierte Diene und Polyene

8.1 Einteilung und Nomenklatur 8.2 Stabilität konjugierter Diene 8.3 Konformation konjugierter Diene 8.4 UV-Spektren konjugierter Polyene 8.5 Konstitution und Farbe organischer Verbindungen 8.6 Herstellung konjugierter Diene 8.7 Reaktionen konjugierter Diene

8.7.1 Addition von Bromwasserstoff an konjugierte Diene 8.7.2 Kinetische/thermodynamische Steuerung der HBr-Addition 8.7.3 Weitere Additionen an konjugierte Diene 8.7.4 Diels-Alder-Reaktion

8.8 Exkurs: Die Photochemie des Sehvorgangs 8.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 8

Kapitel 9 - Halogenkohlenwasserstoffe

9.1 Bedeutung von Halogenkohlenwasserstoffen 9.2 Herstellung von Halogenkohlenwasserstoffen 9.3 Halogenkohlenwasserstoffe im Alltag 9.4 Reaktionen – ein Überblick 9.5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 9

Kapitel 10 - Nucleophile Substitutionen

10.1 Nucleophile Substitutionen - Übersicht 10.2 Die SN2-Reaktion 10.3 Die SN1-Reaktion 10.4 Einfluss des Substrats auf die Substitution

10.4.1 Reaktivität gesättigter Alkylhalogenide 10.4.2 Reaktivität von Allyl- und Benzylhalogeniden

10.5 Das Nucleophil 10.6 Die Abgangsgruppe 10.7 Einfluss des Lösungsmittels 10.8 Vergleich von SN1- und SN2-Reaktionen 10.9 Exkurs: Pestizide durch nucleophile Substitution 10.10 Exkurs: Nucleophile Methylierungen in der Zelle 10.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 10

Kapitel 11 - β-Eliminierungen

11.1 α- und β-Eliminierungen 11.2 β-Eliminierungen zur Herstellung von Alkenen 11.3 Mechanistische Abläufe von β-Eliminierungen 11.4 Die E2-Reaktion

11.4.1 Regioselektivität bei E2-Reaktionen 11.4.2 Stereoselektivität bei E2-Reaktionen

11.5 Die E1-Reaktion 11.6 Die E1cB-Reaktion 11.7 Exkurs: Kinetische Isotopeneffekte 11.8 β-Eliminierung und Substitution in Konkurrenz 11.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 11

Kapitel 12 - Alkohole

12.1 Einteilung und Nomenklatur von Alkoholen 12.2 Wasserstoffbrücken und IR-Spektren von Alkoholen 12.3 NMR-Unterscheidung von alkoholischen Gruppen 12.4 Eigenschaften und Verwendung von Alkoholen 12.5 Herstellung von Alkoholen 12.6 Reaktionen von Alkoholen

12.6.1 Acidität von Alkoholen. Alkoholate 12.6.2 Veresterung von Alkoholen mit Carbonsäuren 12.6.3 Veresterung von Alkoholen mit Sulfonsäurechloriden 12.6.4 Umwandlung von Alkoholen in Alkylhalogenide 12.6.5 Dehydratisierung von Alkoholen zu Alkenen 12.6.6 Dehydratisierung von Alkoholen zu Ethern 12.6.7 Oxidation von Alkoholen 12.6.8 Exkurs: Dehydrierung von Alkoholen in der biologischen Zelle

12.7 Mehrwertige Alkohole

12.7.1 Herstellung und Verwendung mehrwertiger Alkohole 12.7.2 Glykolspaltung von 1,2-Diolen

12.8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 12

Kapitel 13 - Ether, Epoxide, Organoschwefelverbindungen

13.1 Übersicht und Nomenklatur von Ethern 13.2 Herstellung von Ethern 13.3 Reaktionen von Ethern

13.3.1 Bildung von Oxoniumsalzen 13.3.2 Etherspaltung durch starke Säuren 13.3.3 Autoxidation von Ethern

13.4 Kronenether 13.5 Exkurs: Cyclische Ether als Ionophore 13.6 Epoxide

13.6.1 Darstellung von Epoxiden 13.6.2 Reaktionen von Epoxiden

13.7 Exkurs: Vom chiralen Epoxid zum chiralen Arzneistoff 13.8 Organische Schwefelverbindungen 13.9 Exkurs: Schwefelverbindungen in der Biochemie 13.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 13

Kapitel 14 - Benzol und Aromatizität

14.1 Aromaten im Überblick 14.2 Nomenklatur substituierter Aromaten 14.3 Exkurs: Krebserregende Aromaten 14.4 Bindung in Benzol 14.5 Benzoide und nichtbenzoide Aromaten. Hückel-Regel 14.6 Antiaromaten 14.7 NMR-Spektren von Aromaten und Antiaromaten 14.8 Gewinnung von Aromaten aus Erdöl und Teer 14.9 Gewinnung von Aromaten durch Synthese

14.9.1 Synthese von benzoiden Aromaten 14.9.2 Synthese von nichtbenzoiden Aromaten/Antiaromaten

14.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 14

Kapitel 15 - Reaktionen von Aromaten

15.1 Reaktivität von Benzol 15.2 Reaktionen von Aromaten im Überblick 15.3 Elektrophile Substitution am Benzolring

15.3.1 Nitrierung von Benzol 15.3.2 Halogenierung von Benzol 15.3.3 Sulfonierung von Benzol 15.3.4 Sulfochlorierung von Benzol 15.3.5 Acylierung von Benzol durch Friedel-Crafts-Reaktion 15.3.6 Alkylierung von Benzol durch Friedel-Crafts-Reaktion 15.3.7 Zusammenfassung elektrophiler Substitutionen von Benzol

15.4 Elektrophile Zweitsubstitution am Benzolring

15.4.1 Lenkung der Zweitsubstitution durch Erstsubstituenten 15.4.2 Mechanismus der Zweitsubstitution 15.4.3 Geschwindigkeit der Zweitsubstitution 15.4.4 Exkurs: Schmerzmittel Ibuprofen durch Friedel-Crafts-Acylierung

15.5 Elektrophile Substitution an kondensierten Aromaten 15.6 Nucleophile Substitution an Aromaten 15.7 Eliminierung an Aromaten: Arine 15.8 Additionen an Aromaten 15.9 Reaktionen der Seitenkette von Alkylaromaten 15.10 Exkurs: Süßstoff Saccharin durch Sulfochlorierung 15.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 15

Kapitel 16 - Metallorganische Verbindungen

16.1 Bedeutung metallorganischer Verbindungen 16.2 Bindung in metallorganischen Verbindungen

16.2.1 Ionische Bindung 16.2.2 Kovalente Bindung 16.2.3 Mehrzentrenbindung 16.2.4 π-Bindung und 18-Elektronenregel

16.3 Darstellung metallorganischer Verbindungen

16.3.1 Metallorganische Verbindungen aus C−H-aciden Verbindungen 16.3.2 Metallorganische Verbindungen aus Halogenverbindungen 16.3.3 Metallorganische Verbindungen aus weiteren Vorstufen

16.4 Reaktionen metallorganischer Verbindungen

16.4.1 Reaktivität metallorganischer Verbindungen 16.4.2 Lithium- und magnesiumorganische Verbindungen 16.4.3 Kupferorganische Verbindungen 16.4.4 Aluminiumorganische Verbindungen

16.5 Übergangsmetallverbindungen als Katalysatoren

16.5.1 Homogene Hydrierung von Alkenen 16.5.2 Hydroformylierung von Alkenen 16.5.3 Metathese von Olefinen 16.5.4 Polymerisation von Alkenen 16.5.5 Palladiumkatalysierte C-C-Verknüpfungsreaktionen

16.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 16

Kapitel 17 - Aldehyde und Ketone

17.1 Aldehyde und Ketone im Alltag 17.2 π-Bindung in Aldehyden und Ketonen 17.3 IR- und NMR-Spektren von Aldehyden und Ketonen 17.4 Herstellung von Aldehyden und Ketonen 17.5 Nucleophile Additionen an die Carbonylgruppe

17.5.1 Zur Reaktivität von Aldehyden und Ketonen 17.5.2 Addition von Wasser. gem-Diole 17.5.3 Addition von Alkoholen. Halbacetale und Acetale 17.5.4 Addition von Thiolen. Thioacetale 17.5.5 Addition von Aminoverbindungen. Imine und Enamine 17.5.6 Exkurs: Imine in der Zelle 17.5.7 Addition von Cyanwasserstoff oder 1-Alkinen 17.5.8 Addition von metallorganischen Verbindungen 17.5.9 Addition von Yliden. Wittig-Reaktion 17.5.10 Addition von Phosphonatcarbanionen 17.5.11 Exkurs: Technische Synthese von Vitamin A

17.6 Oxidation von Aldehyden und Ketonen 17.7 Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkoholen 17.8 Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Kohlenwasserstoffen

17.8.1 Reduktion mit Zink: Clemmensen-Reduktion 17.8.2 Reduktion mit Hydrazin: Wolff-Kishner-Reduktion

17.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 17

Kapitel 18 - Carbonsäuren

18.1 Übersicht und Nomenklatur von Carbonsäuren 18.2 Vorkommen und Eigenschaften von Carbonsäuren 18.3 Herstellung von Carbonsäuren 18.4 Reaktionen von Carbonsäuren

18.4.1 Acidität von Carbonsäuren 18.4.2 Carboxylate - Salze von Carbonsäuren 18.4.3 Exkurs: Tenside 18.4.4 Veresterung von Carbonsäuren mit Alkohol 18.4.5 Methylierung von Carbonsäuren mit Diazomethan 18.4.6 Überführung von Carbonsäuren in Carbonsäurehalogenide 18.4.7 Reduktion von Carbonsäuren zu primären Alkoholen 18.4.8 Decarboxylierung von Carbonsäuren durch Erhitzen 18.4.9 Decarboxylierung von Carboxylaten durch Elektrolyse 18.4.10 Zusammenfassung der Reaktionen an der Carboxylgruppe

18.5 Peroxycarbonsäuren 18.6 Dicarbonsäuren

18.6.1 Herstellung von Dicarbonsäuren 18.6.2 Reaktionen von Dicarbonsäuren

18.7 Hydroxy- und Ketocarbonsäuren 18.8 Exkurs: Synthese des Konservierungsstoffs Sorbinsäure 18.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 18

Kapitel 19 - Derivate von Carbonsäuren

19.1 Carbonsäurederivate und ihre Reaktivität 19.2 Carbonsäurehalogenide

19.2.1 Herstellung von Carbonsäurechloriden 19.2.2 Reaktionen von Carbonsäurechloriden

19.3 Carbonsäureanhydride

19.3.1 Herstellung von Carbonsäureanhydriden 19.3.2 Reaktionen von Carbonsäureanhydriden 19.3.3 Exkurs: Herstellung des Süßstoffs Aspartam

19.4 Carbonsäureester

19.4.1 Nomenklatur und Vorkommen 19.4.2 Herstellung von Estern 19.4.3 Reaktionen an der Estergruppe 19.4.4 Lactone

19.5 Thiocarbonsäureester 19.6 Carbonsäureamide

19.6.1 Struktur und Vorkommen 19.6.2 Bindung und Wasserstoffbrücken bei Carbonsäureamiden 19.6.3 1H-NMR-Spektren von Carbonsäureamiden 19.6.4 Herstellung von Carbonsäureamiden 19.6.5 Reaktionen von Carbonsäureamiden 19.6.6 Lactame

19.7 Nitrile

19.7.1 Herstellung von Nitrilen 19.7.2 Reaktionen von Nitrilen

19.8 Kohlensäurederivate 19.9 Vergleich: Metallorganische Additionen an Carbonylverbindungen 19.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 19

Kapitel 20 - Reaktionen am α-C-Atom von Carbonylverbindungen

20.1 α-CH-Acidität von Carbonylverbindungen, Nitrilen,Nitroverbindungen 20.2 Keto-Enol-Tautomerie 20.3 Racemisierung α-chiraler Carbonylverbindungen 20.4 α-Halogenierung von Aldehyden und Ketonen 20.5 α-Halogenierung von Carbonsäuren 20.6 Alkylierung von Malonester und Acetessigester 20.7 α-Alkylierung von Ketonen, Monoestern und Nitrilen 20.8 α-Alkylierung und α-Acylierung von Aldehyden/Ketonen über Enamine 20.9 Aldoladdition und Aldolkondensation

20.9.1 Gemischte Aldolreaktion 20.9.2 Aldole: technisch wichtige Zwischenprodukte 20.9.3 Exkurs: Aldoladdition in der lebenden Zelle

20.10 Knoevenagel-Kondensation 20.11 α-Aminomethylierung von Aldehyden und Ketonen 20.12 Esterkondensation nach Claisen 20.13 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 20

Kapitel 21 - α,β-Ungesättigte Carbonylverbindungen

21.1 Übersicht und Herstellung 21.2 Reaktivität α,β-ungesättigter Carbonylverbindungen 21.3 Elektrophile Additionen 21.4 Nucleophile Additionen

21.4.1 Verlauf nucleophiler Additionen 21.4.2 Addition von Alkoholen, Aminen, Thiolen 21.4.3 Addition CH-acider Verbindungen. Michael-Addition 21.4.4 Die Robinson-Anellierung 21.4.5 Addition von Aldehyden: die Stetter-Reaktion 21.4.6 Addition metallorganischer Verbindungen

21.5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 21

Kapitel 22 - Amine

22.1 Einteilung und Nomenklatur von Aminen 22.2 Struktur und Inversion von Aminen 22.3 Exkurs: Pharmakologische Wirkung von Aminen 22.4 Herstellung von Aminen 22.5 Reaktionen von Aminen

22.5.1 Amine als schwache Basen 22.5.2 Amine als schwache Säuren 22.5.3 Reaktion von Aminen mit Alkylhalogeniden 22.5.4 Quartäre Ammoniumsalze 22.5.5 Quartäre Ammoniumsalze und Phasentransfer 22.5.6 Reaktion von Aminen mit Carbonsäurechloriden und mitSulfonsäurechloriden 22.5.7 Exkurs: Sulfonamide als Arzneimittel 22.5.8 Elektrophile Substitution an aromatischen Aminen 22.5.9 Exkurs: Vom Anilin zum Arzneistoff Diclofenac

22.6 Diazoniumverbindungen

22.6.1 Reaktion von aliphatischen Aminen mit salpetriger Säure 22.6.2 Reaktion von aromatischen Aminen mit salpetriger Säure 22.6.3 Substitution der Diazoniumgruppe. Sandmeyer-Reaktion 22.6.4 Reduktion der Diazoniumgruppe 22.6.5 Von Diazoniumverbindungen zu Azofarbstoffen

22.7 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 22

Kapitel 23 - Phenole

23.1 Einführung und Nomenklatur 23.2 Herstellung von Phenolen 23.3 Reaktionen von Phenolen

23.3.1 Acidität von Phenolen 23.3.2 Reaktionen der phenolischen OH-Gruppe 23.3.3 Claisen-Umlagerung von Allyl-phenyl-ethern 23.3.4 Elektrophile Substitution am Benzolring von Phenolen 23.3.5 Oxidation von Phenolen. Chinone 23.3.6 Zusammenfassung der Reaktionen von Phenolen

23.4 Exkurs: Herstellung des Aromastoffs Menthol 23.5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 23

Kapitel 24 - Aromatische Heterocyclen

24.1 Übersicht 24.2 Furan, Thiophen und Pyrrol

24.2.1 Bindung in Furan, Thiophen und Pyrrol 24.2.2 Herstellung von Furan-, Thiophen- und Pyrrolverbindungen 24.2.3 Zur Reaktivität von Furan, Thiophen und Pyrrol 24.2.4 Reaktionen des Furans 24.2.5 Reaktionen des Thiophens 24.2.6 Reaktionen des Pyrrols

24.3 Pyridin und Pyridinverbindungen

24.3.1 Bindung im Pyridin 24.3.2 Gewinnung von Pyridinverbindungen 24.3.3 Reaktionen von Pyridinverbindungen

24.4 Kondensierte Ringe: Chinolin, Isochinolin und Indol 24.5 Exkurs: Benzodiazepine. Kombinatorische Synthese 24.6 Exkurs: der Farbstoff Indigo und seine Herstellung 24.7 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 24

Kapitel 25 - Kohlenhydrate

25.1 Einteilung der Kohlenhydrate 25.2 Struktur von Monosacchariden 25.3 Furanosen und Pyranosen 25.4 Vorkommen von Monosacchariden 25.5 Reaktionen von Monosacchariden

25.5.1 Veresterung von Monosacchariden 25.5.2 Glykosidierung von Monosacchariden 25.5.3 Reduktion von Monosacchariden 25.5.4 Oxidation von Monosacchariden

25.6 Exkurs: Ascorbinsäure aus Glucose 25.7 Disaccharide 25.8 Cyclische Saccharide: Cyclodextrine 25.9 Polysaccharide 25.10 Polysaccharide: Sekundärstruktur und Hydrolyse 25.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 25

Kapitel 26 - Lipide

26.1 Eigenschaften von Lipiden 26.2 Fette und Öle

26.2.1 Reaktionen an der Estergruppe von Fetten 26.2.2 Reaktionen an der ungesättigten Seitenkette. Fetthärtung

26.3 Wachse 26.4 Phospholipide und Zellmembrane 26.5 Exkurs: Nachwachsende Rohstoffe 26.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 26

Kapitel 27 - Aminosäuren, Peptide, Proteine

27.1 Aminosäuren

27.1.1 Struktur von Aminosäuren 27.1.2 Konfiguration von Aminosäuren 27.1.3 Verwendung von Aminosäuren 27.1.4 Herstellung racemischer Aminosäuren 27.1.5 Herstellung enantiomerenreiner Aminosäuren 27.1.6 Säure-Base-Verhalten von Aminosäuren 27.1.7 Veresterung und Acetylierung von Aminosäuren 27.1.8 Nachweis von Aminosäuren: die Ninhydrin-Reaktion

27.2 Peptide

27.2.1 Struktur und Nomenklatur von Peptiden 27.2.2 Bedeutung von Peptiden 27.2.3 Herstellung von Peptiden in Lösung 27.2.4 Herstellung von Peptiden an fester Phase. Merrifield-Synthese 27.2.5 Chemische und enzymatische Hydrolyse von Peptiden 27.2.6 Sequenzanalyse von Peptiden durch Edman-Abbau 27.2.7 Exkurs: Sequenzanalyse durch Massenspektrometrie

27.3 Proteine

27.3.1 Primärstruktur von Proteinen 27.3.2 Sekundärstruktur von Proteinen 27.3.3 Tertiärstruktur und Domänen von Proteinen 27.3.4 Quartärstruktur von Proteinen 27.3.5 Konjugierte Proteine 27.3.6 Proteine als Enzyme

27.4 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 27

Kapitel 28 - Naturstoffe

28.1 Einteilung der Naturstoffe 28.2 Terpene und Isoprenregel 28.3 Steroide 28.4 Hormone

28.4.1 Steroidhormone 28.4.2 Amin- und Peptidhormone 28.4.3 Prostaglandinhormone

28.5 Stickstoffheterocyclen

28.5.1 Alkaloide 28.5.2 Porphyrinfarbstoffe

28.6 Nucleinsäuren 28.7 Antibiotika 28.8 Vitamine 28.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 28

Kapitel 29 - Pericyclische Reaktionen

29.1 Einteilung pericyclischer Reaktionen 29.2 Elektrocyclische Reaktionen

29.2.1 Stereochemie elektrocyclischer Reaktionen 29.2.2 Orbitalsymmetrie und Drehrichtung 29.2.3 Regeln für elektrocyclische Reaktionen

29.3 Cycloadditionen

29.3.1 Synchrone Cycloadditionen 29.3.2 Stereochemie synchroner Cycloadditionen 29.3.3 Orbitalsymmetrie synchroner Cycloadditionen 29.3.4 Regeln für synchrone Cycloadditionen 29.3.5 Thermisch erlaubte [2+2]Cycloadditionen 29.3.6 Stufenweise Cycloadditionen

29.4 Sigmatrope Umlagerungen

29.4.1 Stereochemie sigmatroper Umlagerungen 29.4.2 Orbitalsymmetrie sigmatroper Umlagerungen 29.4.3 Regeln für sigmatrope Umlagerungen

29.5 Exkurs: Pericyclische Reaktionen in der Biochemie 29.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 29

Kapitel 30 - Synthetische Polymere

30.1 Einteilung von synthetischen Polymeren 30.2 Vinylpolymere

30.2.1 Vinylpolymere durch kationische Polymerisation 30.2.2 Vinylpolymere durch anionische Polymerisation 30.2.3 Vinylpolymere durch radikalische Polymerisation 30.2.4 Vinylpolymere durch koordinative Polymerisation 30.2.5 Verwendung von Vinylpolymeren

30.3 Polymere aus 1,3-Dienen 30.4 Copolymere 30.5 Polyether 30.6 Polyester 30.7 Polyamide 30.8 Polyurethane 30.9 Phenol-Formaldehyd-Harze 30.10 Harnstoff-Formaldehyd-Harze 30.11 Weichmacher 30.12 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 30

Sachregister

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