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Index
Capa
Ficha catalográfica
Folha de rosto
Colaboradores
Autores
Apresentação
Prefácio
Farmacopeias citadas neste livro
Sumário
Parte I - Biodiversidade e o desenvolvimento de fármacos e medicamentos
1 - Biodiversidade no Brasil
Introdução
Quantas espécies existem no planeta?
Quantas espécies existem no Brasil?
Lacunas de conhecimento – o exemplo das angiospermas
Espécies ameaçadas de extinção
Pontos-chave deste capítulo
Referências
2 - Nomenclatura e identificação de plantas e outros organismos
Introdução
Histórico
Nomes científicos para organismos vivos
Tipificação de nomes científicos
Sinônimos
Coleta, preparação, registro e identificação de organismos vivos
Pontos-chave deste capítulo
Referências
3 - A quimiotaxonomia na sistemática dos seres vivos
Introdução
O metabolismo vegetal
Quimiotaxonomia vegetal – um breve histórico
Aplicações da quimiotaxonomia
Limitações da aplicação de dados químicos em sistemática
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leituras sugeridas
4 - Importância dos registros históricos na investigação e utilização de produtos naturais
Introdução
Registros históricos das plantas medicinais
Primeiros séculos
Registros das plantas no século XIX
Naturalistas europeus
Outros autores
Registros de plantas no século XX
A Farmacopeia Brasileira
Importância dos registros históricos
Conclusão
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leituras sugeridas
5 - Bioprocessos inovadores para a produção de metabólitos ativos de plantas
Introdução
Bioprocessos
Manipulação bioquímica
Elicitação de plântulas cultivadas in vitro
Adição de precursores – cultura de células e tecidos
Biossíntese dirigida por precursores marcados para elucidação de rotas biossintéticas
Abordagens biotecnológicas inovadoras usando culturas de raízes de espécies medicinais
Manipulação genética
Hairy roots – raízes cabeludas
Elicitação de raízes cabeludas
Expressão gênica diferencial e a regulação da biossíntese de metabólitos secundários
Aplicações de engenharia metabólica para a produção de metabólitos secundários
Pontos-chave deste capítulo
Referências
6 - Avaliação da eficácia e segurança de produtos naturais candidatos a fármacos e medicamentos
Introdução
Avaliação farmacológica pré-clínica
Avaliação toxicológica pré-clínica
Avaliação clínica
Peculiaridades dos estudos com produtos de origem vegetal
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leituras sugeridas
7 - Introdução à análise fitoquímica
Introdução
Obtenção do material vegetal
Preparação da amostra para análise
Processos extrativos
Processos de extração a frio
Processos de extração a quente – sistemas abertos
Processos de extração a quente – sistemas fechados
Análise fitoquímica
Reações químicas de caracterização
Reações para alcaloides
Reações para antraquinonas
Reações para esteroides/triterpenos
Reações para flavonoides
Reações para heterosídeos cardioativos
Reações para saponinas
Reações para taninos
Fracionamento, isolamento e purificação de metabólitos
Técnicas cromatográficas
Eletroforese capilar
Metabolômica
Elucidação estrutural
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leituras sugeridas
8 - Qualidade de insumos farmacêuticos ativos de origem natural
Introdução
Requisitos de qualidade
Amostragem
Ensaios de qualidade para IFAN
Identificação
Análise macroscópica
Análise microscópica
Pesquisa de constituintes químicos típicos
Análise cromatográfica
Pureza
Pesquisa de matéria estranha
Determinação do teor de água
Determinação de cinzas (totais, sulfatas e insolúveis em ácido)
Determinação do teor de extrativos (substâncias extraíveis)
Outros ensaios: índices de intumescimento, amargor e espuma (afrogenicidade)
Pesquisa de contaminantes microbiológicos
Pesquisa de micotoxinas
Pesquisa de agrotóxicos e pesticidas
Pesquisa de metais pesados
Pesquisa de resíduos de exposição à radiação
Encefalopatias espongiformes transmissíveis
Análise quantitativa de marcadores
Marcadores químicos
Métodos analíticos
Validação de métodos analíticos
Preparações extrativas
Redução e granulometria
Preparações simples
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leituras sugeridas
9 - Produtos naturais e o desenvolvimento de fármacos
Introdução
Importância histórica dos produtos naturais para a terapêutica
Produtos naturais como fonte de matérias-primas farmacêuticas
Substâncias ativas de produtos naturais como protótipos de fármacos
Anestésicos locais derivados da cocaína
A estrutura da morfina e sua importância para o desenvolvimento de fármacos
Analgésicos opioides derivados da morfina
A mevastatina e seus análogos hipolipêmicos
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leituras sugeridas
10 - Desenvolvimento tecnológico de produtos farmacêuticos a partir de produtos naturais
Introdução
Planejamento tecnológico
Estudos de pré-formulação
Estudos de formulação
Transposição de escala produtiva
Ações de transformação
Ações de transformação preliminares
Limpeza
Seleção
Estabilização
Cominuição
Seleção granulométrica
Ações de transformação principais
Extração
Prensagem
Extração sólido-líquido
Maceração
Percolação
Turbo-extração
Extração por ultrassom ( ultrasound-assisted extraction – USAE)
Extração por micro-ondas ( microwave-assisted extraction )
Extração por fluidos supercríticos
Extração seletiva
Purificação
Concentração
Secagem
Ações de transformação finais
Acondicionamento e embalagem
Produtos farmacêuticos derivados
Produtos farmacêuticos líquidos
Produtos farmacêuticos semissólidos
Produtos farmacêuticos sólidos
Revestimento
Produtos farmacêuticos inovadores
Complexos com ciclodextrinas
Produtos nanoestruturados
Estabilidade de produtos farmacêuticos oriundos de produtos naturais
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leituras sugeridas
Parte II - Grupos de metabólitos vegetais
11 - Biossíntese de metabólitos primários e secundários
Introdução
Metabolismos basal e especial
Relações biossintéticas entre os metabolismos basal e especial
Principais rotas biossintéticas de metabólitos especiais
Bloco de construção C-1
Policetídeos
Terpenoides
Alcaloides
Fenilpropanoides e fenóis
Metabólitos especiais de biossíntese mista
Compostos poliméricos
Métodos básicos para elucidação de rotas biossintéticas
Síntese biológica de metabólitos especiais com importância terapêutica
Biossíntese da artemisinina e sua obtenção por síntese biológica
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leituras sugeridas
12 - Óleos voláteis
Introdução
Biossíntese
Terpenoides
Fenilpropanoides
Distribuição e papel fisiológico
Propriedades físico-químicas
Fatores de variabilidade
Métodos de extração, tratamento e conservação
Caracterização e doseamento
Propriedades farmacológicas, uso terapêutico e efeitos adversos
Absorção, distribuição, metabolização e eliminação
Propriedades farmacológicas e usos terapêuticos
Efeitos adversos
Drogas vegetais mais importantes
Hortelã-pimenta
Canelas
Melissa
Alecrim
Erva-doce
Eucalipto
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leituras sugeridas
13 - Polissacarídeos
Introdução
Classificação
Principais tipos
Polissacarídeos de bactérias
Polissacarídeos de algas
Polissacarídeos de vegetais superiores
Polissacarídeos homogêneos
Polissacarídeos heterogêneos
Polissacarídeos de origem animal
Quitina e quitosana
Propriedades
Impacto fisiológico
Aplicações clínicas
Efeitos adversos
Interações medicamentosas
Interação com fármacos que atuam no sistema nervoso central
Interação com hipoglicemiantes orais
Drogas vegetais mais importantes
Plantago
Dados químicos:
Dados farmacológicos:
Malva
Dados químicos:
Dados farmacológicos:
Linhaça ou linho
Dados químicos:
Dados farmacológicos:
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leituras sugeridas
Agradecimentos
14 - Lignanas, neolignanas e seus análogos
Introdução
Terminologia e classificação
Estruturas básicas e numeração
Biossíntese
Ocorrência e distribuição
Atividades biológicas e farmacológicas
Propriedades, obtenção e análise
Drogas vegetais mais importantes
Podofilo
Constituintes químicos
Emprego farmacêutico
Guáiaco
Constituintes químicos
Cardo-santo
Constituintes químicos
Emprego farmacêutico
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leituras sugeridas
15 - Flavonoides
Introdução
Flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos
Flavonoides C-heterosídeos
Antocianos
Chalconas
Auronas
Di-hidroflavonoides
Flavanas, leucoantocianidinas e proantocianidinas
Isoflavonoides
Neoflavonoides
Biflavonoides
Propriedades físico-químicas
Métodos de extração
Caracterização
Ensaios cromáticos
Ensaios cromatográficos
Isolamento e purificação
Identificação
Propriedades farmacológicas
Atividade antiviral
Atividade antioxidante
Atividade anti-inflamatória
Atividade antitumoral
Atividade sobre a permeabilidade capilar
Atividade estrogênica
Farmacocinética
Toxicidade
Drogas vegetais mais importantes
Citrus
Ginco
Composição química:
Dados farmacológicos:
Maracujá
Dados químicos:
Dados farmacológicos:
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Agradecimentos
16 - Taninos
Introdução
Classificação
Análise
Aplicações medicinais e outros usos
Biodisponibilidade e metabolismo
Drogas vegetais mais importantes
Hamamélis
Dados químicos
Dados farmacológicos
Ratânia
Dados químicos
Dados farmacológicos
Cratego
Dados químicos
Dados farmacológicos
Espinheira-santa
Dados químicos
Dados farmacológicos
Barbatimão
Dados químicos
Dados farmacológicos
Pitangueira
Dados químicos
Dados farmacológicos
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leituras sugeridas
17 - Quinonas
Introdução
Histórico
Biossíntese
Distribuição e papel fisiológico
Propriedades físico-químicas
Métodos de extração
Caracterização e doseamento
Propriedades farmacológicas e uso terapêutico
Emprego farmacêutico
Drogas vegetais mais importantes
Ruibarbo
Babosa
Cáscara-sagrada
Sene
Noni
Erva-de-são-joão
Ipê-roxo
Hena
Pontos-chave deste capítulo
Referências
18 - Heterosídeos cardioativos
Introdução
Distribuição
Biossíntese
Estrutura química
Estrutura das geninas
Estrutura da parte osídica
Relações estrutura-atividade
Propriedades físico-químicas
Obtenção e análise
Caracterização colorimétrica
Parte osídica
Parte aglicônica
Análise cromatográfica
Análise quantitativa
Farmacologia
Emprego terapêutico
Mecanismo de ação
Farmacocinética
Toxicidade e efeitos adversos
Outras ações farmacológicas
Drogas vegetais mais importantes
Digitalis
Estrofantos
Cila
Outras espécies
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leituras sugeridas
19 - Saponinas
Introdução
Propriedades gerais
Terminologia e classificação
Características químicas
Saponinas esteroides neutras
Saponinas esteroides básicas
Saponinas triterpênicas
Ocorrência e distribuição
Detecção, identificação e obtenção
Detecção no vegetal
Métodos de extração e purificação
Isolamento e análise
Métodos de análise quantitativa
Propriedades biológicas
Emprego farmacêutico
Drogas vegetais mais importantes
Alcaçuz
Dados químicos
Dados farmacológicos
Emprego farmacêutico
Centela
Dados químicos
Dados farmacológicos
Emprego farmacêutico
Ginseng
Dados químicos
Dados farmacológicos
Emprego farmacêutico
Outras plantas relacionadas
Quilaia
Dados químicos
Dados farmacológicos
Pontos-chave deste capítulo
Referências
20 - Alcaloides: generalidades e aspectos básicos
Introdução
Histórico
Biossíntese
Distribuição
Localização nos vegetais
Papel fisiológico
Propriedades físico-químicas
Métodos de extração e fracionamento
Análise química
Propriedades farmacológicas
Pontos-chave deste capítulo
Referências
21 - Alcaloides quinolínicos
Introdução
Histórico
Biossíntese
Ocorrência e distribuição
Métodos de extração
Caracterização e doseamento
Quinina
Quinidina
Falsas quinas do Brasil
Propriedades farmacológicas e uso terapêutico
Camptotecina
Outros alcaloides quinolínicos naturais
Drogas vegetais mais importantes
Quina-amarela
Dados químicos
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leitura sugerida
22 - Alcaloides isoquinolínicos
Introdução
Histórico
Biossíntese
Ocorrência e distribuição
Métodos de extração
Caracterização e doseamento
Propriedades farmacológicas e uso terapêutico
Drogas vegetais mais importantes
Ópio
Dados químicos
Boldo-do-chile
Dados químicos
Ipeca, ipeca-do-brasil ou ipecacuanha
Dados químicos
Hidraste
Dados químicos
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leituras sugeridas
23 - Alcaloides tropânicos
Introdução
Histórico
Biossíntese
Distribuição e papel fisiológico
Propriedades físico-químicas
Métodos de extração
Caracterização e doseamento
Propriedades farmacológicas e uso terapêutico
Drogas vegetais mais importantes
Beladona
Dados químicos
Dados farmacológicos e toxicológicos
Efeitos adversos e precauções de uso
Estramônio
Dados químicos
Dados farmacológicos e toxicológicos
Trombeteira
Dados químicos
Dados farmacológicos e toxicológicos
Meimendro
Dados químicos
Dados farmacológicos e toxicológicos
Precauções e reações adversas
Coca
Dados químicos
Dados farmacológicos
Dados toxicológicos e outras informações
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leituras sugeridas
24 - Alcaloides indólicos
Introdução
Classificação
Ergolinas ou alcaloides indólicos hemiterpênicos
Alcaloides indólicos monoterpênicos
Alcaloides indólicos β-carbolínicos
Demais alcaloides indólicos
Alcaloides derivados de alcaloides indólicos
Biossíntese
Ergolinas ou alcaloides indólicos hemiterpênicos
Alcaloides indólicos monoterpênicos
Demais alcaloides indólicos
Quimiotaxonomia
Ergolinas ou alcaloides indólicos hemiterpênicos
Alcaloides β-carbolínicos
Alcaloides indólicos monoterpênicos e seus derivados
Extração, purificação, análise e identificação
Métodos de extração
Métodos de separação, purificação e análise
Cromatografia em camada delgada
Cromatografia em coluna
Cromatografia a líquido de alta eficiência
Cromatografia a gás
Outras possibilidades de análises quantitativas
Propriedades farmacológicas e uso terapêutico
Drogas mais importantes
Esporão-do-centeio ( Secale cornutum )
Dados químicos
Dados farmacológicos e toxicológicos
Uso terapêutico
Derivados semissintéticos
Fava-de-calabar
Dados químicos
Dados farmacológicos
Uso terapêutico
Ioimbe
Dados químicos
Dados farmacológicos
Uso terapêutico
Noz-vômica
Dados químicos
Dados farmacológicos
Rauvólfia
Dados químicos
Dados farmacológicos
Uso terapêutico
Vinca
Dados químicos
Derivados semissintéticos
Dados farmacológicos
Uso terapêutico
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leituras sugeridas
25 - Alcaloides pirrolizidínicos
Introdução
Distribuição
Biossíntese
Propriedades físico-químicas
Métodos de extração e caracterização
Toxicologia
Plantas contendo alcaloides pirrolizidínicos
Confrei
Dados químicos
Maria-mole
Dados químicos
Mentrasto
Dados químicos
Bela-emília
Dados químicos
Borragem
Dados químicos
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leituras sugeridas
26 - Metilxantinas
Introdução
Histórico
Biossíntese
Distribuição e papel fisiológico
Propriedades físico-químicas
Métodos de extração
Caracterização e doseamento
Propriedades farmacológicas e uso terapêutico
Drogas vegetais mais importantes
Cacau
Dados químicos
Guaraná
Dados químicos
Erva-mate
Dados químicos
Café
Dados químicos
Chá-da-índia
Dados químicos
Dados farmacológicos
Pontos-chave deste capítulo
Referências
27 - Alucinógenos naturais: etnobotânica e psicofarmacologia
Introdução
Classificação dos alucinógenos
Drogas canabinoídicas
Maconha
Dados químicos
Propriedades farmacológicas e uso terapêutico
Toxicidade
Legalização da droga
Drogas serotoninérgicas
Esporão-do-centeio
Dados farmacológicos
Psilocibes
Dados químicos
Propriedades farmacológicas e uso terapêutico
Toxicidade
Peiote
Dados químicos
Propriedades farmacológicas e uso terapêutico
Toxicidade
Campainha
Dados químicos
Ayahuasca
Dados químicos
Propriedades farmacológicas e uso terapêutico
Toxicidade
Iboga
Dados químicos
Dados farmacológicos e uso terapêutico
Toxicidade
Drogas colinérgicas
Amanita
Dados químicos
Propriedades farmacológicas
Toxicidade
Estramônio
Dados farmacológicos e usos terapêuticos
Drogas opioides não nitrogenadas
Erva-divina
Dados farmacológicos e usos terapêuticos
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leituras sugeridas
28 - Produtos naturais de origem marinha e o desenvolvimento de fármacos e medicamentos
Introdução
Histórico dos produtos naturais de origem marinha
Produtos marinhos bioativos e desenvolvimento de fármacos
Antitumorais
Citarabina (Cytosar-U/Aracytin)
Trabectedina (Yondelis)
Mesilato de eribulina (Halaven)
Brentuximabe vedotina (Adcetris)
Outros antitumorais promissores
Analgésicos
Ziconotida (Prialt)
Antivirais
Vidarabina (Vira-A)
Iota-carragenina (Carragelose)
Antilipêmicos
Ésteres etílicos do ácido ômega-3 (Lovaza/Omacor)
Outras atividades farmacológicas
Outras aplicações farmacêuticas
Compostos bioativos dos organismos de maior interesse biomédico
Algas marinhas
Algas verdes (Chlorophyceae)
Algas pardas (Phaeophyceae)
Algas vermelhas (Rodophyceae)
Esponjas (Porifera)
Celenterados (Cnidaria)
Briozoários (Bryozoa)
Tunicados (Tunicata)
Equinodermos (Echinodermata)
Moluscos (Mollusca)
Pontos-chave deste capítulo
Referências
Leituras sugeridas
Conheça também
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